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Die Ammonoxidation ist ein chemisches Verfahren, mit dem aus organischen Verbindungen mit Methylgruppen durch gleichzeitige Reaktion mit Ammoniak und Sauerstoff die entsprechenden Nitrile hergestellt werden.cite-ref-roempp-1-0[1]

• Verfahrensbeschreibung

• Beispiele

• Quellen

Bei der Ammonoxidation handelt es sich um eine Gasphasenreaktion, welche meist bei Temperaturen oberhalb von 300 °C durchgeführt wird. Hierzu werden oft metallische Katalysatoren, beispielsweise Platin, benötigt.

Die allgemeine Reaktionsgleichung lautet:

R

−

−

C

H

3

+

N

H

3

+

1

,

5

O

2

→

Δ

Δ

T

,

K

a

t

R

−

−

C

N

+

3

H

2

O

{\displaystyle \mathrm {R{-}CH_{3}\ +\ NH_{3}\ +\ 1{,}5\ O_{2}{\xrightarrow {\Delta T,Kat}}\ R{-}CN\ +\ 3\ H_{2}O} }

Industriell bedeutende Ammonoxidationen sind das Sohio-Verfahren, welches der Herstellung von Acrylnitril aus Propen dient, sowie das Andrussow-Verfahren, mit welchem Blausäure aus Methan gewonnen wird. Ferner besitzt die Herstellung von Phthalonitril aus o-Xylol industrielle Bedeutung.

C

H

4

+

N

H

3

+

1

,

5

O

2

⟶

⟶

H

−

−

C

N

+

3

H

2

O

,

Δ

Δ

R

=

−

−

469

k

J

/

m

o

l

{\displaystyle \mathrm {CH_{4}\ +\ NH_{3}\ +\ 1{,}5\ O_{2}\longrightarrow \ H{-}CN\ +\ 3\ H_{2}O,\ \Delta _{R}\ =\ -469\ kJ/mol} }

Andrussow-Verfahren

C

H

2

=

C

H

−

−

C

H

3

+

N

H

3

+

1

,

5

O

2

⟶

⟶

C

H

2

=

C

H

−

−

C

N

+

3

H

2

O

,

Δ

Δ

R

=

−

−

516

k

J

/

m

o

l

{\displaystyle \mathrm {CH_{2}{=}CH{-}CH_{3}\ +\ NH_{3}\ +\ 1{,}5\ O_{2}\longrightarrow \ CH_{2}{=}CH{-}CN\ +\ 3\ H_{2}O,\ \Delta _{R}\ =\ -516\ kJ/mol} }

Sohio-Verfahren

cite-note-roempp-11. ↑ Eintrag zu Ammonoxidation. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

cite-note-21. Überführung chemischer Prozesse aus dem Labor- in den Produktionsmaßstab (Memento vom 23. Januar 2014 im Internet Archive) Vorlesung Technische Chemie, Uni Frankfurt (PDF; 1,2 MB).

cite-note-32. Industrial Organic Chemistry, Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, John Wiley & Sons, 3. Auflage 1997, ISBN 3-527-28838-4.